Calvin Richard Klein gimė 1942 žydo imigranto ir amerikietės šeimoje. Kaip daugelis vaikų, Calvin lankė įprastą mokyklą, vėliau įstojo į aukštąją meno ir dizaino mokyklą. Baigęs ją tęsė studijas Niujorko mados technologijos institute, kurio taip niekada ir nepabaigė. Pirmieji kūrėjo darbai buvo pagalbiniai, jis padėjo skraisčių ir kostiumų gamintojui, vėliau praktikavosi kurdamas įvairiose Niujorko parduotuvėse.
Praėjus keleriems metams darbo įvairiose įmonėse, jis su vaikystės draugu Barry K. Schwartz 1968 m. įkūrė savo pirmąją įmonę. Šios įmonės pirma ir viena didžiausia sėkmė – džinsų linija, pasižymėjusi preciziškomis, švariomis linijomis. Pirmoje savo kolekcijoje Calvin Klein pristatė jaunatviškus, neįmantrius paltus bei sukneles. Kolekcija sulaukė tarptautinio pripažinimo ir sėkmės. 1973 m. kūrėjas gavo apdovanojimą už moteriškų drabužių kolekciją. Calvin įsigijo šalikų, batų, diržų, kailių, saulės akinių ir patalynės ir kitų daiktų licencijas, taip išplėsdamas savo veiklą ir galėdamas pasiūlyti ne tik drabužių, bet ir aksesuarų linijas. Viskas klostėsi puikiai iki 1990 m., kai įmonę sukrėtė finansinė krizė, kurią padėjo įveikti apatinių ir kvepalų linijos. Calvin Klein yra bokserinių kelnaičių pradininkas. Šis gaminys sulaukė labai didelio pasisekimo visame pasaulyje ir yra populiari iki šiol.
Atsigavusi įmonė neilgai išsilaikė ir vėl patyrusi nuosmukį buvo parduota. Šiuo metu Calvin Klein prekės ženklo didžiąją licencijų dalį valdo Warnaco Group. Pats prekės ženklo įkūrėjas pardavęs įmonę dar vadovavo kūrybos komandoms, bet ilgainiui visiškai pasitraukė iš šio ženklo, tiek kūrybinės, tiek bet kokios kitos veiklos. Calvin Klein vardo prekės yra lyderiaujančios Amerikos rinkoje dėl drąsaus, progresyvaus įvaizdžio. Jos kuriamos siekiant uždegti pojūčius, sujaudinti ir įkvėpti auditoriją.